Guru vs Murid

Jiraiya yang menyusup ke desa Amegakure untuk mencari informasi Pain, akhirnya diketahui oleh Pein lewat telepatinya. Sebelum Jiraiya bertemu dengan Pein, Jiraiya bertemu dengan anak muridnya dulu yaitu Konan. Konan menampakkan dirinya sebagai manusia kertas. Pein akhirnya bertemu dengan Jiraiya. Ternyata Pein dulunya adalah anak murid dari Jiraiya bersama Konan, Yahiko, dan Nagato. Setelah mengetahui bahwa Pain adalah salah satu muridnya, tiba-tiba Pain langsung menyerang Jiraiya. Pertarungan tingkat tinggi ini, sarat dengan jurus-jurus yang hebat. Di tengah pertarungan, Jiraiya melihat bahwa kedua mata Pain sangat tidak lazim. Baru diketahui oleh Jiraiya, kedua mata itu merupakan mata yang sama dengan Rikudou Sennin/Sage of the Six Paths yang bernama Rinnegan. Dalam keadaan terdesak, Jiraiya memanggil dua kodok tua; Fukasaku dan Shima dan dia memasuki Sage Mode, pertarungan terjadi antara Jiraya dan Pain dan Jiraiya berhasil mendesak Pain lewat genjutsu nyanyian katak yang dikeluarkan kedua katak tersebut dan dia berhasil mengalahkan tiga tubuh Pain namun ternyata muncul 3 tubuh Pain yang lain. Tangan kiri Jiraiya terpotong, bahkan Pain menghidupkan lagi tubuh-tubuh Pain yang dikalahkan Jiraiya dan salah satu dari mereka mirip dengan Yahiko mantan muridnya. Dalam keadaan terdesak Jiraiya masih mampu mengalahkan satu tubuh Pain dan meminta Shima pergi ke desa Konoha untuk memberikan informasi ini. Akhirnya dia menyadari siapa wujud asli Pain tapi Jiraiya tertusuk 5 tombak dan tenggorokannya hancur. Dalam keadaan sekarat dia teringat masa lalunya bersama Tsunade, Orochimaru, Sarutobi dan Hokage keempat dan dia ingat bahwa Naruto adalah nama yang diambil Yondaime (Hokage keempat) dari karakter novel pertamanya, "Tale of a Gutsy Shinobi" dan dia menyadari bahwa Naruto adalah murid yang diramalkan oleh pertapa kodok raksasa yang pernah dia temui puluhan tahun yang lalu, dan bukan Pain dan dia memberitahukan Naruto rahasia tentang tubuh Pain dengan memberikan kode rahasia pada Fukasaku sebelum dia mati.